贺惜怜从小就喜欢贺轻舟，但碍于兄妹身份，她只能隐藏这份伦理不容的感情。后来得知她跟贺轻舟并无血缘关系，这份感情就爆发了。她开始缠着贺轻舟，他走去哪里，她就跟去哪里。
贺轻舟对此很不耐烦，他一直把贺惜怜当妹妹看待，如今这个妹妹却对他产生了不该有的感情。为了扼杀这份感情，他开始避着贺惜怜走。逢年过节，他都呆在书院，不回丞相府。
他以为他这样做，会让贺惜怜收敛一点，没想到她却变本加厉。为了成为相府少夫人，她故意讨好丞相夫人，让丞相夫人撮合他们两个。
贺知舟得知她的举动后，对她非常厌恶。他不再承认贺惜怜是他妹妹，对她处处忍让。而是把她当做一个陌生人，视而不见。
贺知舟三天两头的往醉红楼跑，贺惜怜怀疑醉红楼有他的心上人，就派人调查。得知顾西辞是贺知舟幼时的青梅，贺轻舟还对她有好感后，嫉妒万分。为了给顾西辞添堵，她收买了几个人，处处抹黑顾西辞。
贺知舟得知这件事后，狠狠的教训了贺惜怜。
但贺惜怜却不知悔改，为了让贺知舟对顾西辞死心，她趁男主不在的时候，让人玷污了顾西辞。
顾西辞是卖艺不卖身的花魁时，老鸨假仁假义的捧着她。她清白被毁时，老鸨的本性立刻就暴露出来，为了招揽更多的生意，她开始逼顾西辞接客。
顾西辞清白被毁的时候，就已经没有活下去的欲望了。但为了见男主最后一眼，她强撑着支离破碎的身体，逃出醉红楼，跑去丞相府。
男主当时自然不在丞相府，接待顾西辞的是贺惜怜。贺惜怜故意把顾西辞迎进丞相府，狠狠的奚落她。嘲讽她一个妓女，竟敢妄想丞相少夫人的位置。最后顾西辞浑浑噩噩的离开了丞相府，回到了醉红楼。
当天晚上，老鸨就逼着顾西辞接客。顾西辞宁死不从，从三楼跳了下来，死状惨烈。
男主得知顾西辞去世后，悲痛万分。他不相信顾西辞会自杀，怀疑是有人逼迫她，就派人调查。
查来查去，查到了贺惜怜的头上。男主得知贺惜怜对女主做的事后，非常愤怒。他剥夺了贺惜怜丞相小姐的身份，决定把她送去醉红楼接客。
贺惜怜很害怕，就去求了丞相夫人。但这次男主铁了心的要教训贺惜怜，丞相夫人也无济于事。后来丞相夫人得知贺惜怜做的事后，对贺惜怜十分失望，不再帮助贺惜怜。贺惜怜求助无门，只能委委屈屈的去醉红楼接客。但她没什么才艺，脾气又暴躁，当天就惹怒了一个来历大的恩客。
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