平定陈友谅以后，吴王班师回应天休整了半年多，就开始准备对付东边那个老冤家——张士诚。
张士诚趁朱元璋忙于西线上与陈友谅作战，无暇东顾之机，蚕食了朱元璋很多州县，南起绍兴，北至通泰，高邮、淮南、泗州，东北至济宁，甚至连朱元璋的家乡濠州都被张士诚夺去。张士诚的城池一下多了几十个，疆域几乎翻了一番。真是小人得志猖狂，他也就骄傲自大起来。认为朱元璋也不过尔尔，便令群臣歌功颂德，并公开向元朝皇帝邀功封王，遭到朝廷拒绝，他就狂妄自大地自封吴王，于是江南就出现了两个吴王的局面。
张士诚自封吴王后，遂在平江（苏州）大修官第王府，封其弟张士信为左丞相，女婿潘绍元为参谋。张士诚成天只知红灯酒绿，花天酒地，过着纸醉金迷的生活。其他一切政务都交给弟、婿二人做主。这两个人更是荒淫无度，享乐腐化。手下更有黄敬夫、蔡彦夫、叶德新三个亲信，在平江城欺压百姓，无恶不作，老百姓一个个切齿痛恨。当时平江百姓和军中，广泛流传着一首歌谣：“丞相张太爷，想建千秋业，贤能他不用，专宠黄蔡叶，欺压老百姓，坏事全作绝，一朝西风起——干瘪。”
吴王召集大臣商议如何进攻张士诚，现在吴王的力量是今非昔比，谁都清楚对付张士诚现在是绰绰有余，所以，文武百官一听说对付张士诚大家都摸拳擦掌，纷纷发言，大家七嘴八舌，莫衷一是。吴王见了忙说道：“这样好了，还是请先生说说在军事上如何布署和进攻。”
刘伯温说道：“关于张士诚的情况，大家都很清楚，我们容忍他已很久了，现在是集中精力来解决张士诚的问题的时候。消灭张士诚我们不能用对付陈友谅的办法来对付他，对付陈友谅我们是集中优势兵力打歼灭战，现在张士诚兵力比较少，也比较弱，而且也相对分散，所以我们采取‘分而治之，各个击破’的办法来进行。从现在起，我们进入征东时代，我们去征东，一定要作到‘师出有名’，我已把讨伐张士诚的檄文写好，罪状有八条之多，现请吴王过目，如果没有异议，就广泛抄写，四处张贴，以张我军之正气。”
吴王接过一看，只见檄文写道：
惟兹姑苏张士诚，为民则私贩盐货，行劫于江湖，兵法则首聚凶徒，负固于海岛，其罪一也；
恐海隅一区，难抗天下大势，诈降于元，坑其参政赵琏，囚其待制孙为，其罪二也；
厥后掩袭浙西，兵不满万数，地不足千里，僭称改元其罪三也；
初寇我边，一战生擒其亲弟，再犯浙省，揭矛直捣其近郊，首尾畏缩，乃又诈降于元，其罪四也；
阳受元朝之名，阴行假王之令，抉制达丞相，谋害杨左丞，其罪五也；
占据江浙，钱粮十年不贡，其罪六也；
知元纲已坠，公然害其丞相达识贴木儿、南台大夫普化贴木儿其罪七也；
恃其地险食足，诱我叛将，掠我边民，其罪八也。
凡地八罪，理宜征讨，以靖天下，以济斯民。
丙午年十月
吴王览毕，连声叫好说道：“好，檄文写得很好，简明扼要，这样我们就出师有名了。马上刻印五千张，广泛张贴。我再重申一下军纪：‘此行毋妄杀，毋乱掠，毋发丘垄，毋毁庐舍，毋毁损士诚母墓，违令有刑。’这是舆论方面的准备，我们具体行动怎么作呢？”
刘伯温拿出一张地图挂在屋中央继续说道：“我们作法是分三步走：第一步先派兵从北面向东推进，攻占泰州、高邮、徐州、淮安、宿州、濠州、泗州，把这些原属我们的州县全部夺回来，进一步把东吴北边淮河下游地区的州县一一攻下，第二步把平江南面的湖州、杭州、海宁、嘉兴、常熟、无锡逐一攻下，叫平江变成一座孤城，把张士诚的水师圧迫而龟缩在太湖北部，然后一举歼灭其水师，平江就不攻自破了。一旦平江变成一座孤城，张士诚就成了瓮中之鳖，就可以不战而下。所用时间力争在一年之内。”
吴王听了十分高兴，遂遣徐达为大将军，常遇春为副将军，率兵二十万，直取淮东。
大军所至，势如破竹，遂下泰州，围高邮。张士诚也学乖了，使出围魏救赵的办法，他不派人去救高邮，而是派了数百艘船，沿江而上，来攻江阴，江阴守将吴桢、吴良弟兄严阵以待，吴王朱元璋闻讯亲率兵来救江阴，恰逢张士诚士兵攻城，城内外一番夹击，张士诚舟师腹背受敌，大败而去，生俘士兵两千余人。徐达见江阴获胜，遂努力攻高邮，一鼓而下。徐达常遇春又马不停蹄攻淮安，张士诚派徐义带水师来援，徐达派常遇春去打援，他自己则照常攻淮安，常遇春一遇徐义，一夜将其击溃，并夺战船百余艘，徐义连夜逃走，淮安守将梅思祖见状，只好出城投降，并献所属四县。徐达遂还师攻兴化，也是一鼓而下，至此淮东遂平。刘伯温的第一步战略构想在半年之内按期完成。北面只有濠州一座孤城没有收复。