武松并不想强留杨志，他挺了解杨志的，这人现在一门心思要做官去，不撞南墙不会回头，这里无人与他知心，劝是劝不动的。
杨志是个倒霉蛋，也是个苦命人。按理来说，他武艺高强，又是将门之后，这一生本该风光顺遂才对，然而，他却过得比谁都惨。
身为三代将门杨老令公之后，杨志出生时杨家已经没落，因此，杨志的梦想就是封妻荫子、重振杨门雄风。于是他应试武举，一步步努力向上攀爬。好不容易熬到了制使的位子，却因天气原因失陷了花石纲。
散尽家财来到东京买官运作，钱花光了事情也没办成，只得卖祖传宝刀维持生计，却又惹上泼皮牛二，杀人出气被发配大名府，凭借一身本领被梁中书看重，却又丢了生辰纲，只得落草二龙山……
但是，杨志的失败不能全归咎于运气，他本身就是个有性格缺陷的人。空有一身本领，却连一个泼皮都能让他破防。
说起整治泼皮，梁山好汉有经验的可不少，鲁智深在大相国寺遇到一群泼皮，直截了当踢两个进了粪坑；病大虫薛永卖艺时被穆春刁难，也是直接放倒；没面目焦挺遇着李逵挑衅，连摔两个跟头打服……
面对这种泼皮，最简单的方法就是：先下手为强，让对手丧失还手能力。杨志完全可以暴揍牛二一顿，甚至断手断脚后一走了之。杀死牛二，只能说杨志的心理素质太差，一个小混混都能让他彻底破防，本来是一场实力悬殊的较量，由于情绪失控，反而将自己搭了进去。
看着眼前这个犟种，武松暗道，你要撞南墙，那就去撞好了，有了今日相会，你更加逃不开上梁山的宿命了。
“武大头领，这次又要赌什么？”杨志对待武松还是很有礼数的，他刚和林冲交过手，又知道关西鲁达的威名，这两个豪杰都甘愿奉武松为大头领，他必定不是简单人物。
武松道：“杨制使此去东京，单凭这一担金银，是绝计办不成事的。”
杨志皱起眉头：“大头领何出此言？”
武松淡淡一笑，道：“杨制使要做官，必要在枢密院和殿帅府活动关窍，高俅老贼贪得无厌欲壑难填，你这些金银，怕是刚刚够见着本官，还办什么事？”
杨志脸上略有些讥讽之意，但立刻隐藏起来，道：“大头领坐拥一山，自然看不上我这点本钱，实不相瞒，这一担财物也不下万贯，就算见蔡太师，也是见得着的。”
武松也不与他相争，点点头道：“你此行若能如愿，我便依样送你一担金银，言出无悔。”
杨志道：“洒家身无长物，可没什么能与大头领对赌的。”
武松道：“我只要杨制使一句话，无去处时便来梁山，必定胜过你为斗米折腰。”
杨志闻听此言，心中不悦，道：“便与大头领赌了，倘若真输了，以我杨家姓氏为誓，必定会给个交代！”
二人击掌约定，武松让石秀去杜迁酒店端些酒肉过来送与杨志，杨志也不客气，与挑担的汉子吃饱喝足，重又上路。
武松等人经此一折腾，喝酒兴致大减，又坐船回了山寨去不提。
眼看离年关还有月余，武松实在有些坐不住，便与吴用商议，去江州走一遭。
江州是武松耿耿于怀的所在，有三个好汉，他早就想当面结识，如神行太保戴宗、混江龙李俊、浪里白条张顺。