宣城这个地方山青水碧，人文昌盛，东南面有盛名天下的九华山和黄山高耸云外，北面有清澈见底的青弋江穿境而过。宛溪绕其东，水阳江绕其南。特别是城北的敬亭山，山虽不高，但风光宜人，水虽不深，但清可照影。林壑幽深，满目青翠，是个难得的隐居的好地方。南齐时的大诗人谢朓。曾做过宣城太守，敬亭山是他的常游之地，宣城北还建有谢朓楼。李白是谢朓的崇拜者，来宣城后就住在敬亭山下，经常在山上盘桓流连，坐看云起云落，高鸟盘旋。李白在宣城最为人传颂的诗是《独坐敬亭山》：
众鸟高飞尽，孤云独去闲。
相看两不厌，只有敬亭山。
自天宝三载（744年）出京之后，李白已经浪游了十年。他像一个逐臣一样被皇帝抛弃了，自从在东鲁与杜甫分别后，一个人在江南游山玩水，没有人能真正理解他，情感上感到十分孤独。如今在宣城这个地方，有他一生最仰慕的南齐诗人谢朓，也有他最喜欢的宣城北十里的敬亭山。但谢朓死去有二百多年了，世无知己，使他感到十分苦闷。前不见古人，后不见来者，这首诗就表达了他的孤独感。
诗的首二句中，诗人将“众鸟”喻为追逐名利之徒，都离他“高飞”而去了。“孤云”指那些所谓孤高的隐士们，他们与李白并非志同道合，也各自“独去闲”了。该走的都走了，眼前只剩下敬亭山，还在默默地陪伴着自己。诗的后二句“相看两不厌，只有敬亭山”，写他与敬亭山默然相对，好像唯有敬亭山对自己不离不弃，相看如友，而自己也对敬亭山越看越喜欢了。正如宋代的大词人辛弃疾所说的：“我见青山多妩媚，料青山见我应如是。”（《贺新郎》）“相看”二句，好像是说李白很超脱，想与敬亭山做“无情游”，其实正衬托出世人的无情，而无情的山反而有情了。正如俞陛云所说：于此所见“乃太白愤世之深”了。
鸟飞云去，喻众人各有所趋，避我而去；唯敬亭山不舍我去，无情者反最有情乎？山中独坐，与物俱化，写出心中的大孤独感。
正当李白心忧国事，而无人可与相谈、备感寂寞之时，他的族叔李华从长安被贬至江东，来到宣城，李白筵席相迎。李华在天宝十一载（752年）拜监察御史，后贬为杭州司户参军，累转侍御史，天宝十三载（754年）秋任侍御史之后，路过宣城之时，与李白相见。
酒筵设在谢朓楼上。李白打听如今京城的情况，李华对他说，自李林甫死后，这几年杨国忠大权独揽，玄宗却更加昏聩，整日与贵妃姊妹搅在一起，沉湎于温柔之乡，不问国事。杨国忠将唐军在云南大败于南诏之事加以隐瞒，反而给他的亲信都虚报军功，加官晋爵。杨国忠与安禄山不合，说安禄山必反，而安禄山却到长安向玄宗面告杨国忠的状，说杨国忠要陷害他，并当着皇帝的面要剖腹取心，以表忠诚。玄宗却觉得安禄山忠诚可爱，还加封安禄山为东平郡王。天宝十三载夏，长安连续下了六十天的雨，百姓粮食颗粒无收，杨国忠却将一把好的麦穗拿给玄宗看，说下雨不妨碍庄稼成长，害得关中大闹饥荒。二人愈谈愈激动，李白不觉手之舞之，足之蹈之，于是拔剑起舞，放声高唱：
弃我去者，
昨日之日不可留；
乱我心者，
今日之日多烦忧。
长风万里送秋雁，
对此可以酣高楼。