转眼间，贾敬丧期已满百日。贾珍择了日期，拜完宗祠，便欲拜别贾母等人，然后扶灵回乡，将父亲葬入祖坟。
宝玉听说，忙去求了贾母，让他跟贾珍一起回南京去。一来，见见世面；二来，为了他那些说不出口的私心。
贾母想着山高路远，路上不太平，更兼之前薛蟠遇到强盗被打成重伤，所以十分不愿他去。耐不住宝玉百般央求，又让贾珍在贾母面前给他说好话。
那贾珍还不知道他的小姨子是宝玉放跑的。在众人眼中宝玉不过是个天天在女孩儿堆里混的小孩子，胆子又小、脸皮又嫩，哪里想到他早就瞒着众人，偷偷干了好几件胆大包天的事。尤三姐出逃这事，贾珍连自己儿子贾蓉都怀疑过，就是没怀疑到宝玉头上。
如今贾珍乐意卖他的好儿，便跟贾母百般担保，说：“如今宝兄弟也大了，出去见见世面也是好的。咱们家不比小门小户，出行自然是护卫周全的。我把宝兄弟带在身边，寸步不离，不叫他乱跑。诸事办妥后就带他回来，宝兄弟出去这一趟，开开眼界，回来就能顶门立户了。”
贾母仔细想了一想，宝玉毕竟是个男丁，不可能永远待在内闱。若一味溺爱，将来自己老去，又有谁会护着他？不如让他现在历练历练，将来不至于手忙脚乱。便忍痛答应了。
宝玉自是十分欢喜，回到园中忙命人收拾行装，说自己要出远门去了。袭人晴雯等丫鬟虽然不舍，在大事上也不敢阻拦。怡红院里便愁云惨淡的，各种忙碌。
宝玉不想碍手碍脚的，便往潇湘馆来。黛玉一看见他便含笑道：“二哥哥如今越发出息了，能出门办事了。”
宝玉摇头讪笑：“好妹妹，你就别打趣我了。我是听说，琏二哥在南京的生意做得风生水起呢，还跟别人合伙开了个造船厂，我早就想去看看了。如今，借着这个机会，把我的雪肤玉露丹和新研制的胭脂水粉，推广到南边去才好呢！”
“二爷以后可是我国的美妆业巨头，如今我可要好好巴结巴结你。”荷花捧着一盏茶来，递给宝玉。
宝玉接过茶来饮了一口，又问：“我昨儿让丫头拿来的胭粉和眉笔，是不是比先前的更好？”
紫鹃和雪雁都忙道：“确实更好了，胭脂颜色又多了好几种、粉也更服帖了、眉笔涂着也更顺滑了。倒是润肤油再多拿几盒来，如今天气干冷，洗一次手就要抹一次，一小盒很快就见底了呢！”
宝玉笑道：“好用就行，若哪里有需要改进的地方只管提。润肤油也要天天抹，别舍不得，这不值什么的，我让他们给你们送一大箱。”
丫鬟们听了自然高兴。
转头见黛玉在一旁出神，宝玉走过去叮嘱她：“我不在家时，妹妹每日好好吃饭，不要熬夜。天气一日比一日冷，别忘了增添衣物。千万别在风地里久站，不然又要头疼了。也不许多吃酒……”
“知道了，我又不是小孩子。你怎么像个老婆子一样唠唠叨叨的……”黛玉皱眉望着他，“倒是你，路上小心些，不要乱跑。完事就快回来，别东游西逛的。家里……家里这些丫头，我帮你留意着。”
宝玉点点头，两人相对而立，都觉着心里有千言万语只是口中说不出来。
这时，王夫人打发人来叫他，宝玉匆忙去了。
到了第二日，家里给宝玉准备出门的东西，装了一大车子。贾母、王夫人等千叮咛万嘱咐的，又是看他衣服穿的厚不厚，又问有没有忘了带手炉，又要给他零花钱，以备路上不时之需……贾珍再三叫人来催，才放他去了。
众姊妹将宝玉送出二门外，看不见人影儿了，众人才回园中来。
湘云叹道：“要是我也是个男人就好了，得以出门游历……”探春也不自觉地点点头。