到20岁时，安东尼乌斯已经欠下巨额债务。
为了躲避债主，安东尼乌斯于公元前58年逃往希腊，在雅典（Athens）学习哲学和修辞学。
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公元前57年，安东尼加入叙利亚（Syria）总督奥卢斯·加比尼乌斯（Aulus Gabinius）的军事幕僚，担任骑兵指挥官。
此任命标志着他军事生涯的开始。
加比尼乌斯在前一年担任执政官期间，同意了安东尼的导师普布利乌斯·克洛狄乌斯·普尔刻尔（Publius Clodius Pulcher）将西塞罗流放的提议。
罗马支持的犹太哈斯蒙尼王朝大祭司希尔卡努斯二世（Hyrcanus II）为了抵御他的对手兼女婿亚历山大的威胁，从耶路撒冷（Jerusalem）逃到加比尼乌斯处寻求庇护。
早在公元前63年，罗马将领庞培（Pompey）在与衰败的塞琉古帝国（Seleucid Empire）作战时俘虏了亚历山大和他的父亲、国王亚里斯多布鲁斯二世（Aristobulus II）。
庞培罢黜了亚里斯多布鲁斯，并扶植希尔卡努斯作为罗马的傀儡统治者掌管犹太地区。
安东尼在亚历山大里乌姆（Alexandrium）和马凯鲁斯（Machaerus）取得重要胜利后，获得了他首次的军事荣誉。
到公元前56年，叛乱被平定，加比尼乌斯恢复了希尔卡努斯作为犹太大祭司的职位。
次年，即公元前55年，加比尼乌斯干涉了托勒密埃及（Ptolemaic Egypt）的政治事务。
托勒密十二世（Ptolemy XII Auletes）法老在公元前58年因其女儿贝勒尼基四世（Berenice IV）领导的叛乱被废黜，被迫逃亡至罗马。
早年在庞培的征战期间，托勒密曾获得庞培的支持，被称为罗马的盟友。
加比尼乌斯此次入侵旨在恢复托勒密的王位。
这次行动违背了元老院的命令，但得到了当时罗马首席政治家庞培的批准，并且是在被废黜的国王支付了一万塔兰特（talent）的贿赂后进行的。
希腊历史学家普鲁塔克（Plutarch）记载，是安东尼说服加比尼乌斯最终采取行动。
在击败埃及王国的边防部队后，加比尼乌斯的军队继续攻击王宫卫队，但后者在战斗开始前便投降了。
托勒密十二世被恢复为罗马的傀儡国王后，加比尼乌斯在亚历山大港（Alexandria）驻扎了两千名罗马士兵，这些士兵后来被称为“加比尼安尼”（Gabiniani），以确保托勒密的统治权。
作为支持的回报，罗马对该王国的事务，特别是其收入和农作物产量，施加了显着的控制权。
多年后，安东尼声称，他在此次埃及远征中首次见到了托勒密十二世的女儿、当时14岁的克利奥帕特拉（Cleopatra）。
在安东尼为加比尼乌斯效力于东方期间，罗马的国内政治局势发生了变化。
公元前60年，三位政治人物秘密缔结了一项控制共和国的协议（即“第一次三巨头同盟”，First Triumvirate）：马库斯·李锡尼乌斯·克拉苏斯（Marcus Licinius Crassus）、格奈乌斯·庞培·马格努斯（Gnaeus Pompey Magnus）和盖乌斯·尤利乌斯·凯撒（Gaius Julius Caesar）。
克拉苏斯是罗马最富有的人，曾在公元前70年平息斯巴达克斯（Spartacus）的奴隶起义。
庞培在公元前60年代征服了地中海东部的大部分地区。
凯撒是罗马的大祭司（pontifex maximus），也是前西班牙的将军。
凯撒在克拉苏斯的资助下，于公元前59年当选执政官，以推动有利于三方利益的立法。
凯撒也因此被任命为伊利里库姆（Illyricum）、近阿尔卑斯高卢（Cisalpine Gaul）和外高卢（Transalpine Gaul）的行省总督，为期五年。
凯撒利用他的总督职位作为征服自由高卢的起点。
几年后，在同盟关系破裂之际，三方再次联合追求各自的利益：公元前55年，克拉苏斯和庞培通过有争议的选举当选执政官，同时凯撒的任期延长了五年。
在他的早期军事生涯中，安东尼与他的堂妹安东尼娅·希布里达·米诺尔（Antonia Hybrida Minor）结婚，她是盖乌斯·安东尼乌斯·希布里达（Gaius Antonius Hybrida）的女儿。
在公元前54年至公元前47年间的某个时候，这段婚姻育有唯一已知的孩子安东尼娅（Antonia）。
目前尚不清楚这是否是安东尼的第一次婚姻。
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