当亨利在1468年9月19日承认伊莎贝拉为其法定继承人时，他也承诺不会强迫他的同父异母妹妹违背自己的意愿结婚，而伊莎贝拉则同意获得他的同意后再结婚。
看起来多年来的政治婚姻的失败终于结束了。
此时，曾有过让伊莎贝拉与英格兰的爱德华四世（Edward IV of England）或他的兄弟之一，可能是格洛斯特公爵理查德（Richard, Duke of Gloucester）的联姻的讨论，但这一联盟从未被认真考虑过。
1468年，又有一份来自葡萄牙国王阿方索五世的婚姻提议。
违背了1468年9月的承诺，亨利试图促成这桩婚事。
如果伊莎贝拉嫁给阿方索，亨利的女儿乔安娜将嫁给阿方索的儿子约翰二世（John II），这样，在老国王去世后，约翰和乔安娜就能继承葡萄牙和卡斯蒂利亚。
然而，伊莎贝拉拒绝了这一提议，并秘密承诺嫁给她的表弟和最早的未婚夫——阿拉贡的费迪南德。
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在这次失败后，亨利再次违背承诺，试图将伊莎贝拉嫁给路易十一世（Louis XI）的弟弟贝里公爵查理（Charles, Duke of Berry）。
在亨利看来，这一联盟可以巩固卡斯蒂利亚与法国的友谊，并将伊莎贝拉从卡斯蒂利亚事务中移除。
然而，伊莎贝拉再次拒绝了这一提议。
与此同时，阿拉贡的约翰二世秘密与伊莎贝拉谈判，将她嫁给他的儿子费迪南德。
后来有几篇匿名日记声称，伊莎贝拉女王在婚后不忠，并密谋反对国王。
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双王的婚礼。
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1469年10月18日，正式的订婚仪式举行。
由于伊莎贝拉和费迪南德是堂兄妹关系，他们属于血亲禁止结婚的范围，婚姻在没有教皇特许的情况下将无法合法化。
在瓦伦西亚红衣主教罗德里戈·博尔吉亚（Rodrigo Borgia，后来的教皇亚历山大六世）的帮助下，伊莎贝拉和费迪南德获得了一份据称由教皇庇护二世（Pope Pius II）颁发的教皇诏书，允许费迪南德在三等血亲范围内结婚，使他们的婚姻合法化。
实际上，教皇庇护二世早在1464年就已经去世。
由于害怕受到反对，伊莎贝拉以探访其兄阿方索在阿维拉的墓地为借口，从亨利的宫廷中私奔。
另一方面，费迪南德则秘密穿越卡斯蒂利亚，乔装成仆人。
在重逢后，他们于1469年10月19日在巴利亚多利德（Valladolid）的比韦罗宫（Palacio de los Vivero）立即结婚。
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伊莎贝拉的加冕典礼、与葡萄牙的战争
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1474年12月12日，亨利四世于马德里去世的消息（发生在12月11日）传到了塞哥维亚（Segovia）。