演员出身的柯受莨，在这一年的六月发行了国语专辑《再次征服》，专辑中《大哥》是一首传唱度极高的歌曲。
2月，出道好多年的陶晶莹发行了自己的第五张个人音乐专辑《我变了》，专辑中的《姊姊妹妹站起来》成为当年家喻户晓的炸街神曲。
当年，你走到哪里都能听见“十个男人七个傻八个呆九个坏，还有一个人人爱…”
和陶晶莹同样走可爱路线的范小萱，忽然一反常态的推出了一首情意绵绵的《我要我们在一起》。
这一年，陶哲发行了个人第二张音乐专辑《I'm OK》，经典歌曲《小镇姑娘》和《找自己》都是出自这张专辑。
林志炫在这一年发行了自己最出名的一张专辑《单身情歌》，专辑同名主打歌《单身情歌》火得一塌糊涂，成为99年度的冠军歌曲。
这一年黄品源和莫文蔚合作发行歌曲《那么爱你为什么》，成为一首不错的男女对唱歌曲。
说完宝岛乐坛，转过头来说说香江乐坛。
4月，许志安推出国语专辑《相信爱情》，销量高达20万张，其中歌曲《为什么你背着我爱别人》成为他最重要的代表作。
6月，苏永康也发行个人第五张国语专辑《爱一个人好难》，专辑同名主打歌《爱一个人好难》一经发布，就迅速火遍大江南北。
11月，歌神张学友推出了国语专辑《走过1999》，经典歌曲《心如刀割》、《你好毒》、《她来听我的演唱会》都是出自这张专辑。
张天王都发行了专辑，刘天王自然也不能落后，刘德华在这一年推出了一首非常出名的情歌——《爱你一万年》。
歌曲一经发行就征服了无数恋爱中的男女，成为那些年里KTV中的必点曲目。
9月，大帅逼谢霆锋推出了首张国语专辑《谢谢你的爱1999》，知名歌曲《谢谢你的爱1999》 、《只要为你活一天》 、《要我怎么忘了他》都是出自这张专辑，该专辑获得台湾唱片销量榜冠军，正版总销量超100万张。
提到谢霆锋，自然就少不了张柏芝，这一年她以“星女郎”的名头出道，出演《喜剧之王》而爆红，下半年又主演了电影《星愿》，从而推出了自己的第一首国语歌《星语心愿》，在华语乐坛崭露头角。
10月，哥哥张国容发行了音乐专辑《陪你倒数》，专辑中的《春夏秋冬》是一首非常经典的粤语歌曲。
说完港台乐坛，转过头来再说说内地乐坛。
1月，朴澍发行首张个人专辑《我去2000》，经典歌曲《那些花儿》、《白桦林》、《New Boy》都是出自这张专辑。
10月，组合羽泉推出了首张专辑《最美》，专辑同名主打歌《最美》火得一塌糊涂，专辑一经推出，销量即破百万，成为1999年内地销量冠军。
7日，娜英推出第四张个人音乐专辑《干脆》，专辑中有《梦一场》和《愿赌服输》这两首知名歌曲。
9月，满文军推出了自己的第二张专辑《望乡》，成名曲《懂你》也被收在专辑当中。
10月，孙楠发行专辑《南极光》，其代表作《你快回来》、《不见不散》、《风往北吹》都是出自这张专辑。
屠洪岗在这一年推出了一首非常出名的歌曲《精忠报国》，歌颂了民族英雄岳飞。