在数次尝试突围皆失败后，刘邦只得赶在匈奴大军完成合围之前，率军前往平城以北的白登山，凭借山势居高临下坚守。同时，派出小股部队向南突围，通知汉军主力北上增援。
汉军刚刚退往白登山，冒顿单于率领的匈奴主力便也紧随其后赶到了。很快，白登山下便聚集起了四十万匈奴主力大军，整个白登山被围了个水泄不通。
冒顿单于本想赶在汉军主力抵达之前，先行吃掉这股数量不少的汉军先锋骑兵，然而对于以骑兵为主的匈奴军队来说，他们更善野战，却不善于攻坚，白登山虽然不算太高，但也无法纵马而上，想要攻山就必须弃马步战，在既无攻山器械和装备，又无攻坚经验的情况下，想要攻上山头绝非易事。
汉军虽然兵力处于劣势，但中原军队本就善于攻守，再加上刘邦统率的汉军先锋又是精锐中的精锐，不仅装备精良，而且忠心耿耿。由于时间紧迫，汉军依托山势构筑的防御工事虽然称不上坚不可摧，但对于匈奴军队来说，却成为了一道不可逾越的屏障。
更为关键的是，便于军队发动登山进攻的道路就那么几条，汉军只需守住这些关键位置便可，而匈奴的兵力优势却是无从发挥。
仰仗着兵力的绝对优势，匈奴完成合围之后，接连发动了数次进攻，想要趁着汉军立足未稳，工事尚不完备，一举攻上山头，但却均被汉军击退，付出了极为惨痛的伤亡代价。
见到数次进攻，都始终无法动摇汉军的防线，冒顿单于只能放弃这种徒增伤亡的打法，改为四面围困，意图耗光汉军士气和补给后再发动进攻。
双方僵持了七天七夜，期间匈奴军队虽然用尽各种手段发动了数次进攻，但却始终无法突破汉军防线，而汉军面对匈奴的团团包围，则依旧突围无望。随着时间的推移，刘邦和冒顿单于都陷入了两难的境地。
对于冒顿单于来说，虽然自己掌握着战争的主动权，但面对掌握地利的汉军，在短期内难以突破汉军防线的情况下，冒顿单于不得不考虑三个方面的问题：
一是匈奴各部的态度。此时的草原游牧民族长期保持着部落联盟统治的方式，冒顿虽为匈奴单于，但其麾下匈奴各部却相对较为独立，虽然冒顿单于获得了匈奴贵族的一致拥戴，但仍然无法像中原政权那样对各部做到如臂使指，因此他不得不考虑匈奴各部首领的态度。对于冒顿单于来说，无论付出多大的代价，消灭汉朝皇帝都是值得的，可对于匈奴各部首领来说，如果付出代价太大，而自己又无法获得实质性的利益，他们又怎会同意。
二是粮草补给问题。时值冬日，天寒地冻之际，相较于中原王朝，后勤补给本就是游牧民族的短板，外出作战时，他们通常只由士兵各自携带少量粮食，更多是依靠以战养战，因此游牧民族南下，往往需要四处劫掠。如今，匈奴军队却被吸引到了白登山地区，如此一来粮草供应必然会出问题。要知道，四十万大军的粮草消耗是如何恐怖，就算匈奴大军在白登山附近劫掠，又能坚持多久？
三是敌我援军动向。刘邦被围乃是因为轻敌冒进，导致与主力兵团脱节，如今时间已经过去七天，汉军主力随时都有可能出现。面对刘邦统率的汉军先锋，匈奴还能占据兵力优势，可如果汉军主力一到，匈奴的兵力优势便不复存在了，而汉军却极可能形成里应外合之势。届时，别说攻破汉军了，恐怕自己反而要陷入不利境地。
冒顿单于虽然苦恼，但毕竟掌握着主动权，刘邦的处境无疑更为艰难，虽然汉军成功抵御住了匈奴的进攻，但被困白登山七天，既无法突围，又无法与外界取得联系，他的形势同样不容乐观。如今，刘邦也不得不考虑三个方面的问题：
一是粮草供给问题。刘邦率领的毕竟是先锋部队，军队携带的粮草并不算太多，而白登山的面积也就那么大，能够补充的给养实在太少，即便是汉军控制每日饮食，眼下汉军的粮草也已经见底了。匈奴军队还能靠四处劫掠一定程度予以补充，刘邦可是得不到任何补给的，而一旦粮草不济，军心动摇还能否守住，谁也不敢保证。
二是援军迟迟不到。随着时间的推移，迟迟没有援军的消息，刘邦岂能不担心？一方面，刘邦担心汉军主力因为营救自己而再度中伏，一旦主力损失殆尽，那么自己可就再无幸免之理了。另一方面，刘邦担心主力军团得知皇帝被围后生了其他心思，故意不前来营救自己，如此一来不仅自己毫无生机，而且这个刚刚新生的国家，甚至也会遭至毁灭性的打击。
三是内部稳定问题。由于时值西汉初立，天下刚刚稳定，更何况此时还有几个实力不俗，但却和朝廷离心离德的异姓诸侯王，此前燕王臧荼已经因谋反被杀，楚王韩信也因被告发谋反被废为淮阴侯，而韩王信又转投匈奴，刘邦不得不担心在皇帝长期被围为的情况下，朝廷内部会不会生乱，其他诸侯王会不会趁机谋取天下？
相较于冒顿单于来说，此时的刘邦已经到了坚守的极限，为了能够顺利脱困，刘邦可以说愿意付出任何代价。为此，刘邦不得不派陈平与匈奴方面接触，商谈是否有议和的可能。
见到刘邦派来的使者后，冒顿单于也陷入了沉思，而那些各部落的首领却是兴奋异常，他们南下本就是为了掠夺粮食和财物，如今数日过去空耗粮草和士兵，却一点好处没有捞到，他们早就不耐烦了，如今见到汉朝主动求和，他们自然不想继续打下去了。
看着各部落首领的神情，冒顿单于也是微微叹了口气，态度也有所缓和。此后，双方经过数次磋商，陈平趁机以大量财富收买匈奴各部首领和冒顿单于的阏氏，在众人的劝说之下，冒顿单于这才同意议和。
双方议和之后，匈奴大军这才打开包围圈的一角，让汉军撤出。当天正值大雾，为了避免匈奴方面毁约，汉军将士们拉弓上箭，严密戒备之下，缓缓撤出匈奴的包围圈顺利脱险。
撤出包围圈后，刘邦与主力部队会合后退回广武，尽斩先前进言匈奴的可击的十几名斥候，又释放了被囚禁的刘敬，封其为关内侯，食禄两千户。关于这次议和，由于事涉皇帝颜面，陈平直到自己去世也始终守口如瓶，对外只称买通了冒顿单于的阏氏。
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