当时的徐州民殷国富，流亡外地的人也大多归顺他。但是他却昏庸无能：
广陵太守赵昱忠直，陶谦反而疏远他；曹宏这些小人，陶谦反倒亲近他们，任用他们。
这样使各方不能和睦，渐渐乱起来。后来下邳的阙宣更是自称天子，最后陶谦杀死他，合并他的队伍。
后来曹操被推举为兖州刺史，接父亲曹嵩等去陈留，中途经过徐州，陶谦派部将张闿护送，但是张闿见财起意，杀死曹嵩。
曹操因怒兴兵，攻打徐州，陶谦不能抵挡，只能坐守孤城。幸得有刘备等前来救援，而吕布也正好袭取了兖州，曹操不得不回救，陶谦得以幸免，遂有意将徐州让给刘备。
刘备坚决不受，于是陶谦让刘备暂驻小沛。后来陶谦死前，第三次向刘备提出让徐州的建议，刘备才同意接手。
这便是陶谦着名的三让徐州一事，其中详情是这样的：
前面提到，汉献帝初平五年（194年），镇守徐州的陶谦门口来了“野蛮人”，割据兖州的曹操率领大军开到徐州，起因是陶谦的手下杀了曹操的父亲。
当然，这只是导火索，曹操早就对徐州虎视眈眈。这一下子，徐州热闹了，有几路人马开赴过来，有的是陶谦请来的救兵，比如北海相孔融、青州刺史田楷，也有的是不请自来，比如刘备，他就带来关羽、张飞和几千兵马，也来凑热闹。
是友是敌，陶谦一时也分辨不清，但既然自称是“救兵”，还是得好好招待一番。于是，陶健急忙打开城门，将刘备迎接入府邸：“大家辛苦了，吃个饭吧。”
席间，陶谦让糜竺取来徐州的印信，交给刘备：“刘皇叔，这徐州归你了。”
陶谦经营徐州十多年，曹操打着为父报仇的名义，多番攻打徐州，陶谦寸土必争，丝毫没有退让。可是刘备一来，竟然主动相让。这一下子，把刘备吓傻了，心想：
“我和陶谦非亲非故，莫非他怀疑我？”赶忙问陶谦到底什么意思。
陶谦说出理由：“今天下扰乱，王纲不振，公乃汉室宗亲，正宜力扶社稷。老夫年迈无能，情愿将徐州相让。公勿推辞。谦当自写表文，申奏朝廷。”
言下之意：“我陶谦很看重刘备你的皇亲身份”，毕竟“国资”背景的，靠谱！
那么，问题来了，诸侯之中，有皇亲身份的人实在太多了，比如荆州的刘表、益州的刘璋，知名度都比刘备不知高到哪里去了。
陶谦不可能仅仅因为刘备是汉室宗亲，就诚心让出徐州。莫非刘备比别人帅？显然不是，前面提到，有三路军队前来救援徐州，青州刺史田楷、北海相孔融、平原相刘备。
前两位都是陶谦的至交好友，唯独刘备是孔融介绍，和陶谦没有一毛钱交情。陶谦肯定会想：这刘备来我这徐州有何企图？莫非是来打我这徐州的主意？
正因为陶谦对刘备有了猜忌之心，才会在一见面就提出让出徐州，既可以试探刘备的真实意图，也可以向刘备示恩。
刘备是精明人，当然不会“被套路”。于是，刘备赶紧离开席位，郑重表态，前来救援徐州，完全是为了大义，没有非分之想。
作为“影帝”，刘备当众发誓，要是自己有这种念头，老天都不原谅。看看两人都谦让的差不多了，旁边的徐州重要的谋士糜竺发言了，现在曹操的军队还在徐州城下，让徐州的事情根本不用着急，还是先考虑怎么退敌军吧。
刘备马上说，自己和曹操有旧，想写一封信给曹操，劝曹操退兵。
光凭刘备一封信就能退兵？大家都将信将疑，但也没别的法子了，死马当活马医呗。奇迹却发生了：曹操接到信，果然真的就退兵了。
倒也不是曹操和刘备真“铁哥们”，而是曹操后院着火了。曹操收到线报，大本营兖州差点给吕布端了。
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